A la sombra de Wanderers, en 1954 La Cruz hizo un desesperado intento por reconquistar el corazón porteño. Ese año los aurinegros se integraronó al Ascenso; su participación, sin embargo, fue un desastre: ganó apenas un partido (a la UTE), acabó colista y regresó a su asociación local para no volver jamás. El Administración Puerto, consciente de que su lucha por ser el segundo equipo de Valparaíso era estéril, ni siquiera hizo el amague de postular a Segunda.
Antes de que naciera la Segunda División, entre 1940 y 1943 se jugó en el puerto, Viña y La Calera un casi olvidado torneo paralelo, el Campeonato de la Asociación Porteña de Fútbol Profesional. Su primer campeón fue La Cruz, club que durante la primera mitad del siglo 20 le hizo collera a Wanderers en cuanto a fervor popular. Luego vino el bicampeonato wanderino, que hoy los verdes reclaman como sus dos "títulos perdidos". El último monarca de ese torneo fue Administración Puerto, el durísimo representante de los trabajadores portuarios.